An Winfried Sziegoleits drei wichtigsten und allesamt denkmalgeschützten Bauten ist die architektonische Entwicklung der DDR exemplarisch abzulesen: von der zurückhaltenden Moderne des bekannten Dresdener Rundkinos (1972, Entwurf mit Manfred Fasold) über das selbstbewusst auftretende neue Leipziger Gewandhaus (1981, unter Chefarchitekt Rudolf Skoda) bis zum postmodernen Eingangsgebäude des unterirdischen Bowlingtreffs (1987, ebenfalls Leipzig, Foto), über dessen Nachnutzung aktuell diskutiert wird.
Winfried Sziegoleit berufspolitisch engagiert
Seit der Wende widmete sich Sziegoleit vorwiegend der Sanierung historischer Schlüsselbauwerke der Leipziger Innenstadt. Nebenbei engagierte er sich stets berufspolitisch, und zwar schon seit der Umbruchphase im November 1989, in einer Leipziger Architekteninitiative. 1991 wurde Sziegoleit schließlich Gründungspräsident der Architektenkammer Sachsen. Von 1999 bis 2001 war er Vizepräsident der Bundesarchitektenkammer. Winfried Sziegoleit verstarb am 16. Januar im Alter von 81 Jahren.